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上泉伊势守在京都立坛授徒，是从永禄元年至五年这五年间，是应当时的将军足利义辉的邀请去的。藏人佐在伊势守门下修业，是从十九岁开始。那时，宫本武藏尚未出世，后来被武藏所杀的将军家武术指导吉冈兄弟，也未崭露头角。时代进入战国，成了群雄割据的局面，但足利将军家在京都仍能保持着权势。

最后那一年，永禄五年三月十日，将军义辉替伊势守饯行，设筵将军府中。宴会之中，在府中的振武殿里举行伊势守高足的分组比试，最后并由伊势守亲自登台，做新阴流的示范表演。其时被指定的对手，便是丸目藏人佐。

这一指定，是至高的荣誉，等于是由伊势守本人指定了他是门下第一人了。事后将军义辉颁发奖状，誉上泉兵法为“古今无比，堪称天下第一”，且称伊势守的刀法为“天下之瑰宝”。这张奖状，一直保藏于丸目家，且记载于藏人佐的传记之中。

这年六七月间，伊势守离开京都，遄返故乡上野国。丸目藏人佐也回球磨，出仕相良家。他在那里的职务，是指导藩下子弟的武艺，兼理肃清间谍。

那时的相良家是肥后的雄藩，有很多各藩的间谍潜入境内，侦伺藩下动态和机密。据藏人佐的传记所载，当时经他斩杀的间谍，共有十七名之多。

这期间，相良与岛津之间屡启战端，藏人佐也曾从军上阵，屡建殊功。但年壮气盛的藏人佐并不以此为满足，抱着以兵法家称雄全国的野心，遂于永禄九年，率领门人木野九郎右卫门、丸目吉卫门等，辞了相良家再度上京去了。

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